Ethylic alcohol và acetic acid: chuỗi chuyển hóa có kiểm soát
Nhận diện –OH/–COOH, cân bằng phản ứng cháy–acid–ester hóa và giải chuỗi mol–khối lượng từ ethanol đến acetic acid và ethyl acetate.
Hóa học 9 · Hợp chất hữu cơ có oxygen
Ethylic alcohol và acetic acid: chuỗi chuyển hóa có kiểm soát
Nhận diện đúng nhóm –OH và –COOH, cân bằng từng phản ứng, rồi dùng tỉ lệ mol để đi trọn từ ethanol đến giấm, ester và bài toán khối lượng.
KHTN 9 C_{2}H_{5}OH CH_{3}COOH 40–50 phút Bảo toàn nguyên tử
Cùng hai carbon nhưng –OH và –COOH cho tính chất khác. Nhận dạng bằng cấu tạo nhóm chức, không chỉ bằng số carbon hoặc công thức phân tử.
Sáu điểm khóa
1 Nhóm –OH Ethanol có công thức C_{2}H_{5}OH, thuộc alcohol.
2 Nhóm –COOH Acetic acid có công thức CH_{3}COOH.
3 Phản ứng cháy Ethanol tạo CO_{2} và H_{2}O khi cháy hoàn toàn.
4 Tính acid CH_{3}COOH phản ứng với base, kim loại phù hợp, carbonate.
5 Ester hóa Acid + alcohol tạo ester + nước, phản ứng thuận nghịch.
6 Định lượng Phương trình → mol → khối lượng → kiểm tổng.
Từ cấu tạo đến chuỗi phản ứng
Cháy ethanol được khóa bởi tỉ lệ 1:3:2:3. Hai vế có C=2, H=6, O=7; chỉ sau khi cân mới đổi mol.
1. Hai nhóm chức, hai tính chất: đừng nhận dạng chỉ bằng số C
Hai ethanol chỉ tạo một phân tử hydrogen. Tỉ lệ ethanol:Na:H_{2} là 2:2:1; không viết một ethanol tạo một H_{2}.
Ethylic alcohol, thường gọi ethanol, có công thức cấu tạo thu gọn CH_{3}–CH_{2}–OH. Nhóm hydroxyl –OH gắn với gốc ethyl quyết định nhiều tính chất hóa học. Acetic acid có công thức CH_{3}–COOH; trong nhóm carboxyl –COOH có cả phần C=O và –OH, tạo tính acid rõ hơn alcohol.
So sánh ethanol và acetic acid. Ethanol có nhóm hydroxyl OH, acetic acid có nhóm carboxyl COOH; mũi tên biểu diễn oxidation ethanol thành acetic acid.
Tiêu chí · Ethanol · Acetic acid
Công thức · C_{2}H_{5}OH, M=46 g/mol · CH_{3}COOH, M=60 g/mol
Nhóm chức · –OH alcohol · –COOH carboxylic acid
Tính chất nổi bật · Cháy, phản ứng với Na · Làm đổi màu chỉ thị acid; phản ứng với base, kim loại, carbonate
Ứng dụng gần gũi · Dung môi, nhiên liệu, sát khuẩn theo nồng độ phù hợp · Thành phần tạo vị chua của giấm ăn
Bẫy công thức: C_{2}H_{6}O chỉ là công thức phân tử, chưa chỉ ra nhóm chức. Viết C_{2}H_{5}OH giúp thấy –OH; viết CH_{3}COOH giúp thấy –COOH và dự đoán phản ứng.
NHẬN DIỆN
Chất X có công thức CH_{3}COOH, chất Y có công thức C_{2}H_{5}OH. Chất nào trung hòa NaOH theo tỉ lệ 1:1?
Đáp án: X. Nhóm –COOH cho phản ứng CH_{3}COOH+NaOH→CH_{3}COONa+H_{2}O. Ethanol không được xử lí như một acid trung hòa NaOH trong phạm vi này.
2. Ethanol: cháy, phản ứng với sodium và phép kiểm nguyên tử
Acetic acid tạo sản phẩm khác theo từng tác chất. Kim loại cho H_{2}; carbonate cho CO_{2}; cùng có bọt nhưng không được gộp khí.
Cháy hoàn toàn
C_{2}H_{5}OH + 3O_{2} → 2CO_{2} + 3H_{2}O
Kiểm tra: C là 2 ở mỗi vế; H là 6; O ở trái bằng 1+3\times 2=7, ở phải bằng 2\times 2+3=7. Hệ số 1:3:2:3 cho phép đổi trực tiếp giữa mol ethanol, oxygen, carbon dioxide và nước.
Phản ứng với sodium
2C_{2}H_{5}OH + 2Na → 2C_{2}H_{5}ONa + H_{2}
Hydrogen trong nhóm –OH được thay bằng Na, tạo sodium ethoxide và khí hydrogen. Kiểm tra H: hai ethanol có 12 H; hai ethoxide có 10 H và H_{2} có 2 H, tổng vẫn 12. Không viết một mol ethanol tạo một mol H_{2}; tỉ lệ đúng là 2:1.
BÀI CHÁY
Đốt hoàn toàn 9,2 g ethanol. Tính khối lượng O_{2} cần và khối lượng CO_{2}, H_{2}O tạo thành. Dùng C=12, H=1, O=16.
- M(C_{2}H_{5}OH)=46 g/mol, nên n=9,2/46=0,200 mol.
- n(O_{2})=3\times 0,200=0,600 mol → m=0,600\times 32=19,2 g.
- n(CO_{2})=2\times 0,200=0,400 mol → m=17,6 g.
- n(H_{2}O)=3\times 0,200=0,600 mol → m=10,8 g.
Đáp số: 19,2 g O_{2}; 17,6 g CO_{2}; 10,8 g H_{2}O. Kiểm tổng: 9,2+19,2=17,6+10,8= 28,4 g .
BÀI Na
Cho 4,60 g ethanol phản ứng hết với Na. Tính mol H_{2} và khối lượng Na tối thiểu.
Giải: n(ethanol)=4,60/46=0,100 mol. Theo tỉ lệ 2 ethanol:2 Na:1 H_{2}, n(Na)=0,100 mol và n(H_{2})= 0,0500 mol ; m(Na)=0,100\times 23= 2,30 g .
Kiểm khối lượng bài Na: 0,100 mol C_{2}H_{5}ONa có khối lượng 0,100\times 68=6,80 g; 0,0500 mol H_{2} có 0,100 g. Đầu vào 4,60+2,30=6,90 g, đầu ra 6,80+0,10=6,90 g.
3. Acetic acid: bốn kiểu phản ứng và dấu hiệu chọn phương trình
Giữ khung C_{2} qua chuỗi ethanol–acid–ester. Oxi hóa tạo giấm khác cháy: bước đầu giữ khung C_{2}, cháy phá khung thành CO_{2}.
Acetic acid thể hiện tính acid qua phản ứng với base, một số kim loại đứng trước hydrogen và muối carbonate. Mỗi trường hợp tạo muối acetate nhưng sản phẩm còn lại khác nhau; đề cho hiện tượng gì thì chọn đúng phương trình đó.
Tác chất · Phương trình đã cân bằng · Dấu hiệu
NaOH · CH_{3}COOH + NaOH → CH_{3}COONa + H_{2}O · Trung hòa, không sinh khí
Mg · 2CH_{3}COOH + Mg → (CH_{3}COO)_{2}Mg + H_{2} · Có khí H_{2}
Na_{2}CO_{3} · 2CH_{3}COOH + Na_{2}CO_{3} → 2CH_{3}COONa + CO_{2} + H_{2}O · Có khí CO_{2}
Ethanol · CH_{3}COOH + C_{2}H_{5}OH ⇌ CH_{3}COOC_{2}H_{5} + H_{2}O · Tạo ester trong điều kiện thích hợp
TRUNG HÒA
Cho 6,00 g CH_{3}COOH phản ứng vừa đủ với NaOH. Tính khối lượng NaOH, sodium acetate và nước.
Giải: n(acid)=6,00/60=0,100 mol. Tỉ lệ 1:1:1:1 nên n mỗi chất=0,100 mol. m(NaOH)=4,00 g; m(CH_{3}COONa)=0,100\times 82= 8,20 g ; m(H_{2}O)=1,80 g. Kiểm tổng 6,00+4,00=8,20+1,80= 10,00 g .
CARBONATE
0,200 mol acetic acid phản ứng vừa đủ với Na_{2}CO_{3}. Tính mol Na_{2}CO_{3} và CO_{2}.
Đáp án: phương trình có tỉ lệ acid:Na_{2}CO_{3}:CO_{2}=2:1:1. Vì vậy n(Na_{2}CO_{3})=n(CO_{2})= 0,100 mol .
Không gộp khí: phản ứng với kim loại tạo H_{2}; phản ứng với carbonate tạo CO_{2}. Cả hai có bọt khí nhưng bản chất và tỉ lệ khác nhau.
Kiểm điện tích ở dạng ion
Phản ứng trung hòa có thể nhìn như CH_{3}COOH+OH^{-}→CH_{3}COO^{-}+H_{2}O. Điện tích hai vế đều -1 và tổng nguyên tử ở mỗi vế đều là C_{2}H_{5}O_{3}. Cách nhìn này giải thích vì sao một mol acid đơn chức dùng một mol OH^{-}.
4. Chuỗi ethanol → acetic acid → ethyl acetate và bài hiệu suất
Hiệu suất ester hóa chỉ được nhân một lần. Giảm mol lý thuyết hoặc khối lượng lý thuyết, không giảm cả hai.
Oxi hóa ethanol
C_{2}H_{5}OH + O_{2} → CH_{3}COOH + H_{2}O
Phương trình có C_{2}, H_{6}, O_{3} ở mỗi vế. Trong quá trình tạo giấm bằng phương pháp sinh học, ethanol được oxi hóa trong điều kiện phù hợp. Không dùng phương trình cháy ở đây: cháy hoàn toàn tạo CO_{2} và H_{2}O, còn oxi hóa theo chuỗi đang xét giữ khung hai carbon để tạo acid.
Ester hóa
CH_{3}COOH + C_{2}H_{5}OH ⇌ CH_{3}COOC_{2}H_{5} + H_{2}O
Acetic acid và ethanol tạo ethyl acetate cùng nước. Phản ứng thuận nghịch; số mol ester thực tế có thể nhỏ hơn giới hạn theo chất thiếu, nên đề thường cho hiệu suất.
Chuỗi chuyển hóa ethanol acetic acid ethyl acetate. Ethanol được oxi hóa thành acetic acid; acetic acid phản ứng ethanol tạo ethyl acetate.
HIỆU SUẤT
Cho 12,0 g acetic acid phản ứng với 9,20 g ethanol. Hai chất có đúng tỉ lệ mol; hiệu suất tạo ester là 75,0\%. Tính khối lượng ethyl acetate thực tế.
- n(acid)=12,0/60=0,200 mol; n(ethanol)=9,20/46=0,200 mol.
- Theo tỉ lệ 1:1, ester lí thuyết là 0,200 mol.
- n(ester thực tế) = 0,200\times 0,750=0,150 mol.
- M(CH_{3}COOC_{2}H_{5})=88 g/mol, nên m=0,150\times 88=13,2 g.
Đáp số: 13,2 g ethyl acetate . Lượng đã phản ứng của mỗi chất là 0,150 mol; nước đồng thời tạo 0,150 mol=2,70 g.
Chỉ nhân hiệu suất một lần: hoặc giảm số mol sản phẩm lí thuyết, hoặc giảm khối lượng lí thuyết. Không giảm cả hai lần.
5. Bộ luyện và bảng tự kiểm trước khi nộp
Nhìn dấu hiệu để không chọn nhầm phương trình. Cùng có O_{2} hoặc bọt khí chưa đủ; sản phẩm và hệ số mới quyết định phản ứng.
BÀI 1
Cân bằng: C_{2}H_{5}OH + O_{2} → CO_{2} + H_{2}O.
Đáp án: C_{2}H_{5}OH+3O_{2}→2CO_{2}+3H_{2}O. Sau cân bằng có 2 C, 6 H, 7 O ở mỗi vế.
BÀI 2
0,300 mol CH_{3}COOH trung hòa vừa đủ bao nhiêu mol NaOH và tạo bao nhiêu mol CH_{3}COONa?
Đáp án: 0,300 mol NaOH và 0,300 mol muối vì tỉ lệ 1:1:1.
BÀI 3
0,120 mol CH_{3}COOH phản ứng hết với Mg dư. Tính mol Mg đã phản ứng và mol H_{2}.
Đáp án: 2 acid:1 Mg:1 H_{2} nên n(Mg)=n(H_{2})= 0,060 mol .
BÀI 4
Phân biệt bằng phương trình: ethanol cháy và ethanol bị oxi hóa thành acetic acid khác nhau thế nào?
Đáp án: cháy: C_{2}H_{5}OH+3O_{2}→2CO_{2}+3H_{2}O; oxi hóa tạo acid: C_{2}H_{5}OH+O_{2}→CH_{3}COOH+H_{2}O. Sản phẩm và lượng O_{2} khác nhau dù cùng dùng oxygen.
Lỗi · Dấu hiệu · Cách sửa
Nhầm –OH với –COOH · Cho ethanol trung hòa NaOH · Viết công thức cấu tạo thu gọn
Quên hệ số 2 với phản ứng Na · Tạo 1 mol H_{2} từ 1 mol ethanol · Cân hydrogen cuối cùng
Nhầm H_{2} và CO_{2} · Mọi phản ứng acid đều ghi cùng khí · Kim loại → H_{2}; carbonate → CO_{2}
Nhân hiệu suất hai lần · Sản phẩm quá nhỏ · Áp dụng ở một điểm duy nhất
□ Đã khoanh nhóm –OH hoặc –COOH
□ Phương trình cân bằng C, H, O và kim loại
□ Đổi gam sang mol trước khi dùng hệ số
□ Ghi đúng g, mol cho từng đại lượng
□ Kiểm khối lượng khi hệ kín
□ Hiệu suất chỉ áp dụng một lần
Checklist khóa bài ethanol–acetic acid. Nếu phản ứng chưa cân, mọi tỉ lệ mol phía sau đều không còn giá trị.
Năng lực đích: nhận diện ethanol–acetic acid từ nhóm chức, chọn đúng kiểu phản ứng, cân bằng nguyên tử và giải chuỗi mol–khối lượng có hiệu suất.