Alkene: liên kết đôi và phản ứng cộng

Liên hệ cấu tạo C=C với phản ứng cộng bromine, cháy và trùng hợp ethylene; giải định lượng, chất giới hạn và phân biệt dấu hiệu phù hợp với bằng chứng đủ kết…

Cập nhật: 2026-09-24

Môn: Hóa học · Tài liệu THCS

Hóa học 9 · Hydrocarbon không no

Alkene: liên kết đôi và phản ứng cộng

Một liên kết đôi làm thay đổi cả dấu hiệu nhận biết lẫn kiểu phản ứng. Ta theo dõi chính xác C=C qua phản ứng với bromine, phản ứng cháy và quá trình tạo polyethylene.

KHTN 9 C_{n}H_{2n} Mức độ 3/5 35–45 phút Phản ứng đã cân bằng

Phạm vi bài học: khái niệm alkene, ethylene, phản ứng cháy, cộng bromine, trùng hợp và ứng dụng PE. Các bài định lượng và cấu trúc sản phẩm đều được kiểm tra lại theo bảo toàn nguyên tử.

Sáu ý phải nhìn thấy

1 Định nghĩa Hydrocarbon mạch hở có đúng một liên kết đôi C=C.

2 Công thức C_{n}H_{2n}, n là số nguyên dương và n \ge 2.

3 Liên kết đôi Có phần liên kết kém bền dễ tham gia phản ứng cộng.

4 Nước bromine Màu bromine mất khi Br_{2} cộng vào C=C trong thí nghiệm.

5 Trùng hợp Nhiều ethylene tạo mạch polyethylene, không sinh phân tử nhỏ.

6 Cháy Cháy hoàn toàn cho CO_{2} và H_{2}O, phương trình phải cân bằng.

Từ dấu “=” đến sản phẩm

1. Nhận diện alkene: công thức phân tử chưa phải toàn bộ câu chuyện

Alkene trong phạm vi bài học là hydrocarbon mạch hở , có một liên kết đôi C=C . Công thức chung C_{n}H_{2n} với n \ge 2 được suy ra từ các chất đầu dãy: ethylene C_{2}H_{4}, propylene C_{3}H_{6}, butene C_{4}H_{8}.

Công thức / cấu tạo · Đánh giá · Lí do

CH_{2}=CH_{2} · Alkene · Mạch hở, một C=C

CH_{3}–CH=CH_{2} · Alkene · C_{3}H_{6}, một C=C

CH_{3}–CH_{2}–CH_{3} · Không · Chỉ liên kết đơn; là alkane

CH_{2}=CH–CH=CH_{2} · Không thuộc định nghĩa đang xét · Có hai liên kết đôi

CH_{3}–CH_{2}–OH · Không · Có oxygen, không phải hydrocarbon

Một phân tử ghi C_{5}H_{10} có thể phù hợp công thức chung, nhưng chỉ công thức phân tử chưa cho thấy mạch có hở hay có đúng một C=C. Muốn kết luận chắc chắn, cần cấu tạo hoặc thông tin phản ứng phù hợp.

Bẫy tên gọi: “ethylene” là tên của C_{2}H_{4}; không gọi mọi alkene là ethylene. Propylene C_{3}H_{6} cũng là alkene nhưng là chất khác.

2. Ba phản ứng cốt lõi: cháy, cộng và trùng hợp

Cháy hoàn toàn

C_{2}H_{4} + 3O_{2} → 2CO_{2} + 2H_{2}O.

Kiểm tra: C 2–2, H 4–4, O 6–(4+2)=6. Với alkene C_{n}H_{2n}: 2C_{n}H_{2n} + 3nO_{2} → 2nCO_{2} + 2nH_{2}O.

Cộng bromine

CH_{2}=CH_{2} + Br_{2} → CH_{2}Br–CH_{2}Br.

Liên kết đôi chuyển thành liên kết đơn; mỗi carbon của liên kết đôi gắn thêm một Br. Tổng nguyên tử trước và sau: C_{2}, H_{4}, Br_{2}, hoàn toàn bảo toàn. Trong thí nghiệm trường học, sự mất màu của nước bromine là dấu hiệu quan sát phản ứng.

Trùng hợp

nCH_{2}=CH_{2} → (–CH_{2}–CH_{2}–)_{n} (điều kiện thích hợp).

Nhiều monomer ethylene liên kết thành mạch polyethylene (PE). Dấu ngoặc chỉ mắt xích lặp lại ; chỉ số n nằm ngoài ngoặc. Phản ứng không tách H_{2}O hay chất nhỏ, nên về lí thuyết khối lượng polymer bằng khối lượng monomer đã phản ứng.

Ba câu hỏi: liên kết nào bị thay đổi? Nguyên tử nào được thêm vào? Sau phản ứng tổng C, H và halogen có giữ nguyên không?

3. Bài trọng tâm: 2,8 g ethylene phản ứng vừa đủ với bromine

BÀI TOÁN TRỌNG TÂM

Cho 2,8 g ethylene C_{2}H_{4} phản ứng hoàn toàn, vừa đủ với Br_{2}. Tính khối lượng Br_{2} đã phản ứng và khối lượng 1,2-dibromoethane tạo thành. Dùng C = 12, H = 1, Br = 80.

Phương trình: C_{2}H_{4} + Br_{2} → C_{2}H_{4}Br_{2}. Tỉ lệ mol 1 : 1 : 1.

• M(C_{2}H_{4}) = 2·12 + 4·1 = 28 g/mol.
• n(C_{2}H_{4}) = 2,8/28 = 0,10 mol.
• n(Br_{2}) = n(C_{2}H_{4}Br_{2}) = 0,10 mol.
• M(Br_{2}) = 160 g/mol \Rightarrow m(Br_{2}) = 0,10·160 = 16,0 g.
• M(C_{2}H_{4}Br_{2}) = 24 + 4 + 160 = 188 g/mol \Rightarrow m sản phẩm = 18,8 g.

Đáp số: 16,0 g Br_{2} phản ứng; tạo 18,8 g C_{2}H_{4}Br_{2}.

Khóa bằng bảo toàn khối lượng

2,8 + 16,0 = 18,8 g.

Kết quả kín vì chỉ có một sản phẩm trong mô hình phản ứng cộng. Nếu ra 16,8 g hoặc 20,8 g, cần kiểm tra lại M(Br_{2}) = 2·80 = 160 g/mol.

Điều kiện “vừa đủ”: cho phép khẳng định cả hai chất phản ứng hết theo tỉ lệ. Nếu một chất dư, phải xác định chất giới hạn trước khi tính sản phẩm.

4. Bài nâng cấp: cháy, polymer và suy luận hiện tượng

BÀI 1 · CHÁY

Đốt cháy hoàn toàn 2,8 g C_{2}H_{4}. Tính khối lượng O_{2} cần, CO_{2} và H_{2}O tạo thành.

Giải: n(C_{2}H_{4}) = 0,10 mol. Theo C_{2}H_{4} + 3O_{2} → 2CO_{2} + 2H_{2}O: n(O_{2})=0,30 mol, n(CO_{2})=0,20 mol, n(H_{2}O)=0,20 mol. Khối lượng lần lượt: 9,6 g O_{2}; 8,8 g CO_{2}; 3,6 g H_{2}O . Kiểm tra 2,8 + 9,6 = 8,8 + 3,6 = 12,4 g.

BÀI 2 · POLYMER

Trùng hợp 5,6 g ethylene, hiệu suất chuyển hóa thành PE là 80\%. Tính khối lượng PE.

Giải: phản ứng trùng hợp không tạo sản phẩm nhỏ. Lượng ethylene thực sự chuyển hóa = 5,6·80% = 4,48 g , nên thu 4,48 g PE theo mô hình bài toán.

BÀI 3 · HIỆN TƯỢNG

Dẫn ethylene và methane riêng rẽ qua nước bromine trong điều kiện thí nghiệm phù hợp. Ống nào mất màu?

Giải: ethylene làm mất màu do cộng Br_{2} vào C=C. Methane không có liên kết đôi và không cho phản ứng cộng này trong điều kiện đang xét, nên màu được giữ.

BÀI 4 · PROPYLENE

Viết phản ứng cộng Br_{2} của propylene CH_{3}–CH=CH_{2}.

Giải: CH_{3}–CH=CH_{2} + Br_{2} → CH_{3}–CHBr–CH_{2}Br. Mỗi carbon của liên kết đôi nhận một Br; sản phẩm có C_{3}H_{6}Br_{2}.

Giới hạn của phép thử: mất màu bromine cho thấy chất có khả năng phản ứng trong điều kiện thử; riêng hiện tượng này không định danh duy nhất “đó chắc chắn là ethylene” nếu mẫu có thể chứa chất không no khác.

5. Sửa sai cấu tạo, đọc PE có trách nhiệm và bảng tự kiểm

Phát hiện lỗi trong bốn câu

• “Alkene có công thức C_{n}H_{2n} với n \ge 1.” — Sai; n \ge 2 vì cần hai carbon tạo C=C.
• “C_{2}H_{4} + Br_{2} → C_{2}H_{4} + Br_{2}.” — Sai; đã không thể hiện phản ứng và sản phẩm cộng.
• “Mắt xích PE là –CH=CH–.” — Sai; liên kết đôi đã mở, mắt xích là –CH_{2}–CH_{2}–.
• “Nước bromine mất màu vì Br_{2} bay hơi hết.” — Không phải giải thích hóa học của thí nghiệm; Br_{2} bị tiêu thụ trong phản ứng cộng.

Trước phản ứng · Biến đổi · Sau phản ứng

C=C + Br–Br · C=C thành C–C; thêm hai C–Br · dibromoalkane

Nhiều CH_{2}=CH_{2} · Mở liên kết đôi, nối mạch · (–CH_{2}–CH_{2}–)_{n}

C_{2}H_{4} + O_{2} · Cháy hoàn toàn · CO_{2} + H_{2}O

PE và quyết định sử dụng

PE bền, nhẹ và hữu ích cho nhiều bao bì, nhưng khó phân hủy sinh học. Kiến thức polymer không dẫn đến kết luận “mọi nhựa đều xấu” hay “PE vô hại trong mọi tình huống”. Quyết định đúng là dùng đúng mục đích, tái sử dụng khi an toàn, phân loại và thu gom theo quy định địa phương, hạn chế sản phẩm dùng một lần không cần thiết.

Checklist 60 giây

□ Chất chỉ gồm C và H

□ Mạch hở, đúng một C=C

□ n \ge 2 và H = 2n

□ Cộng Br_{2} bảo toàn C, H, Br

□ Mắt xích PE chỉ có liên kết đơn

□ Phương trình cháy đã đếm O

An toàn thí nghiệm: bromine và hóa chất dùng điều chế ethylene cần được giáo viên quản lí trong phòng thí nghiệm. Học sinh không tự pha, đun hay hít khí để “kiểm tra mùi”.

Kiểm định phương trình tổng quát: với alkene C_{4}H_{8}, công thức 2C_{n}H_{2n} + 3nO_{2} → 2nCO_{2} + 2nH_{2}O cho 2C_{4}H_{8} + 12O_{2} → 8CO_{2} + 8H_{2}O. Hai vế cùng có C_{8}H_{16}O_{24}. Chia 2 thu được C_{4}H_{8} + 6O_{2} → 4CO_{2} + 4H_{2}O. Việc chia hệ số không thay đổi tỉ lệ mol; chỉ tạo bộ hệ số nguyên tối giản.

Bài chất giới hạn: trộn 0,20 mol C_{2}H_{4} với 0,15 mol Br_{2}. Tỉ lệ phản ứng 1:1 nên Br_{2} là chất giới hạn; tạo 0,15 mol C_{2}H_{4}Br_{2} và còn 0,05 mol C_{2}H_{4}. Khối lượng sản phẩm là 0,15·188 = 28,2 g. Kiểm tra bromine: toàn bộ 0,30 mol nguyên tử Br ban đầu nằm trong 0,15 mol sản phẩm, mỗi phân tử chứa hai Br.

Phân biệt mức bằng chứng: cấu tạo CH_{3}–CH=CH–CH_{3} đủ để kết luận là alkene vì thấy mạch hở và đúng một C=C. Chỉ công thức C_{4}H_{8} mới là dấu hiệu phù hợp, chưa đủ để xác định duy nhất cấu tạo. Khi đề hỏi “có thể là alkene hay chắc chắn là alkene”, hai cách trả lời này không giống nhau.

Khóa bài chất giới hạn bằng khối lượng và nguyên tử:

Với 0,20 mol C_{2}H_{4} và 0,15 mol Br_{2}, khối lượng ban đầu lần lượt là 0,20·28 = 5,6 g và 0,15·160 = 24,0 g. Br_{2} giới hạn, nên 0,15 mol ethylene phản ứng, tạo 0,15 mol C_{2}H_{4}Br_{2} và để dư 0,05 mol C_{2}H_{4}.

m sản phẩm = 0,15·188 = 28,2 g; m C_{2}H_{4} dư = 0,05·28 = 1,4 g.

Kiểm tra toàn hệ: trước phản ứng 5,6 + 24,0 = 29,6 g; sau phản ứng 28,2 + 1,4 = 29,6 g. Kiểm tra riêng bromine: 0,15 mol Br_{2} chứa 0,30 mol nguyên tử Br; 0,15 mol sản phẩm, mỗi phân tử có hai Br, cũng chứa 0,30 mol nguyên tử Br.

Ba tầng kết luận từ thí nghiệm nước bromine

• Quan sát: màu bromine giảm hoặc mất trong điều kiện thí nghiệm đã nêu.
• Suy luận phản ứng: Br_{2} đã bị tiêu thụ; với mẫu ethylene, phương trình cộng giải thích hiện tượng.
• Giới hạn: chỉ hiện tượng mất màu chưa xác định duy nhất tên chất nếu mẫu có thể chứa alkene khác hoặc chất cũng phản ứng với bromine.

Câu sửa sai: “0,20 mol ethylene tạo 0,20 mol sản phẩm” là sai trong dữ kiện này vì bỏ qua chất giới hạn. Lượng sản phẩm phải theo số mol nhỏ hơn sau khi chia cho hệ số phản ứng; ở đây tỉ lệ 1:1 nên bị chặn tại 0,15 mol.

Đối chiếu polymer: trong phản ứng cộng Br_{2}, nguyên tử Br đi vào một phân tử nhỏ xác định; trong trùng hợp, nhiều phân tử ethylene nối thành mạch mà không thêm Br_{2} và không tách phân tử nhỏ. Cùng bắt đầu bằng việc mở liên kết đôi nhưng tác chất và sản phẩm hoàn toàn khác.

Exit ticket: Hãy viết lại ba phương trình của ethylene — cháy hoàn toàn, cộng Br_{2}, trùng hợp — rồi gạch chân phần liên kết thay đổi. Chỉ chấp nhận lời giải khi từng phương trình bảo toàn C, H và nguyên tố bổ sung, còn mắt xích PE không còn dấu C=C.

Năng lực đích: liên hệ cấu tạo C=C với phản ứng đặc trưng, cân bằng phương trình, giải định lượng theo mol và giải thích hiện tượng ở đúng mức độ bằng chứng.